剧情描述20世纪60年代时期，大学生彩薇爱上有家室的教师张英全，爱情无疾而终。20年后，她依然独身，并接受了问题青年张天安的求爱，不想张正是前男友张英全的儿子。英全深感做人失败，于是割腕自杀。天安努力改造，终于在大学里收到彩薇寄自长城的信……

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日...

1960年代的香港，报馆编辑周慕云与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发…

富商施头（王青 饰）其貌不扬，在某次名流聚会上被美女Lychee（利智 饰）戏弄，怀恨在心，并扬言报复偶然机会，施头遇见来自大陆的前进发（周润发 饰）、高佬伟（曾志伟 饰）和傻鸡（成奎安 饰）。他灵机一动，希望让前进发假扮贵公子勾引Lychee，并请出仪表教练Anita（梅艳芳 饰）对其进行贵族礼仪训练。苦于在香港不见出头之日，三人一口应承…

19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、…

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去…

二十世纪九十年代。上海，一栋漂亮别墅里分别住著四个女人，纳兰情真、阿好、丁贝贝、乐静。乐静温柔恬静，一心要投考上海管弦乐团，丁贝贝活泼好动，在商场做化妆品售货员。一天，出租汽车司机李放的继母真姨〈纳兰情真〉过生日，贝贝、乐静劝李放参加，可是李放仍然记恨著这位继母，坚决不去。桑若岚为了完成亡母的心愿，来到上海寻找自己的亲…